Giles est un Observateur, c'est-à-dire la personne guidant et formant la tueuse de vampires en activité. Originaire d'Angleterre, il est le bibliothécaire du lycée de Sunnydale, ayant été chargé par le Conseil des Observateurs de l'entraînement de Buffy Summers, l'héroïne de la série, dès le début, Bienvenue à Sunnydale. Il a de grandes connaissances en démonologie et en langues anciennes ainsi que des compétences modérées en sorcellerie et en combat.
Saison 1 A reprendre
Bien qu'éprouvant de l'aversion pour la technologie, il commence à se rapprocher du professeur d'informatique Jenny Calendar. Sa relation avec Jenny Calendar prend un tour plus romantique, tous les deux commençant à sortir ensemble, mais connaît un premier coup d'arrêt lorsque le passé de Giles revient le hanter lors de l'épisode La Face cachée où l'on apprend que Giles s'est livré dans sa jeunesse à la magie noire avec un cercle d'amis. Ils reprennent néanmoins leur relation un peu plus tard jusqu'à ce que Giles apprenne que Jenny est liée au clan de bohémiens ayant maudit Angel. Ils finissent par se réconcilier mais c'est à ce moment qu'Angelus assassine Jenny et que Giles, fou de chagrin, se lance dans une attaque suicide contre le vampire dont il ne sort vivant que grâce à Buffy. Giles est enlevé et torturé par Angelus et Drusilla avant d'être délivré.
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